白皇学院の伝統行事マラソン大会自由形に出場したナギとハヤテだが、多数のライバルと戦闘し最強のヒナギクをつり橋に誘導し戦闘不能に追い詰めた。しかしナギはゴール直前で雪路に追い越されてしまい準優勝となった。優勝することができなかったらハヤテの解雇するようにクラウスと約束していた。再び1億5千万円の借金を背負うことになるのだろうか？

マネーのとら

クラウスはナギを優勝させるために、妨害してきた執事たちを食い止めるようにマリアに命じていた。メイドブラックMaxHeartの姿を指示したのはクラウスなのだ。なんだかんだ言ってクラウスもハヤテを認めているのかもしれないのだが、雪路が優勝したのは予想外だった。

「1位を取らなければクビという約束だったからな、いやぁ～本当に残念。というわけでお嬢様にふさわしい執事候補を挙げておきました」

「だったらクラウスもクビにする。部下の不手際は執事長の責任ではないか」

「何故？」

マリアは恥ずかしい格好をさせられたことを良く思っていなかったため、話を振られてクラウスもクビでもいいのではないか…そこにハヤテが現れ、ナギを優勝させることができなかった責任を取ると屋敷を出る決意をする。

「クラウスさん新たな就職先を探しましょう」

「待ちたまえ、そこまで言うなら一度だけチャンスを与えましょう」

自分もクビになってしまうことを恐れてクラスはハヤテにある場所に行って修行してくるように命じるのだった。その場所とは「執事とらのあな」だった。試練を乗り越えてお嬢様の元に戻ってくると約束し屋敷を飛び出すのだった。今回の敗因はお金への執着心であると考えた。

ハヤテは駅で朝食にソイジョイみたいなのを買って済ませようとしたのだが小銭を落としてしまう。すると近くにいたシスターが拾って「このお金私が拾ったから私の物に…」と言い出す。電車で隣の席に座るとお腹が鳴ってしまう。赤面されて離れてしまうのだが、ハヤテは解雇になったオタクに絡まれてしまう。

「俺には300万の借金があるこれからどうやってDVDを買えばいいんだ？深夜だの衛星で放映されてるアニメも許せねー。見逃したらDVD買うしかないからな…レンタルにも置いてくれねーし」

「お止めなさい！迷える子羊よ…どうか荒ぶる手をか弱き少年から離しなさい」

「なんだてめぇはシスターみたいな恰好しやがって」

「助けてくださってありがとうございました。何かお礼でも」

「ティーカップをください。日本では電車で困っている人を助けるとブランド物のティーカップがもらえるという伝説を聞いました」

「少し前に流行って電車でな男の人の話ですね」

「くれないんですか？」

「あれは男性が女性を助けた場合の話ですから」

「あなたに神の祝福があらんことを！」

襲い掛かってきたオタクをシスターが叩き潰してハヤテを助ける。お礼にティーカップを求めてきたのだが、ソイジョイを渡すと最高の笑顔でその場を去るのだった。アレキサンマルコ教会(ついでに執事とらのあな)に到着すると、先ほどのシスターがいた。

西沢はハヤテに会いに来たのだが留守のためナギが相手にするのだが、愛想つかされて出て行ったと勘違いする。修行に出掛けたことを知ると、女性に絡まれやすいと心配する。

シスターの出身はギリシャのミコノス島で「こんな貧相な島国とは比較にならない美しい場所ですよ」と毒を吐く。どうやら日本語が上手く使えないようだが、とらのあなはどんな場所なのか説明する。

「無能な執事が無駄と分かっていても、一応再教育を受ける救済施設なのです。ここに送られてくる無能で役立たずの執事を多少なりとも使えるように修行させるのです。ここで再起できなければ、それは真のクズ。主の元へは二度とも戻れませんから」

修業は明日から開始されることになるのだが、シスター役の声優は堀江由衣さんです。ハヤテは戻れなくなったらあのクリスマスの夜に逆戻りだと心配すると、お嬢様からの電話があった。教会内では携帯電話禁止のためシスターに没収されてしまった。ナギは変な女に絡まれていることを知りマリアにとらのあなの場所を聞くのだった。